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  • 2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(二十一)

    2017-12-13 09:54 广东人事考试网 来源:中健医考 微信公众号 备考QQ群 华图在线APP

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      第九节 强心苷

      强心苷是生物界中存在一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。 动物中至今尚未发现强心苷类成分,中药蟾酥是一类具有强心作用的甾体化合物,但不属于苷类,属于蟾毒配基的脂肪酸酯类。

      一、强心苷苷元部分的结构与分类

      (一)结构(略)

      (二)分类:

      根据C-17不饱和内酯环不同,强心苷元分两类。

      ①C-17侧链为五元不饱和内酯环,称强心甾烯类,即甲型强心苷元。强心苷大多数属于此类。

      联想:甲午战争

      ②C-17侧链为六元不饱和内酯环,称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类,即乙型强心苷元。少数苷元属此类。

      二、糖部分的结构特征及其与苷元连接方式

      (一)结构特征

      根据C-2位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-羟基糖)和α-去氧糖(2-去氧糖)两类。α-去氧糖常见于强

      心苷类,是区别于其他苷的重要特征。

      1.α-羟基糖

      2.α-去氧糖:2,6-二去氧糖(D-洋地黄毒糖);2,6-二去氧糖甲醚(D-加拿大麻糖)

      (二)与苷元的连接方式

      Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,

      如紫花洋地黄苷A。

      Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,

      如黄甲苷甲。

      Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)x,如绿海葱苷。

      主要以Ⅰ型、Ⅱ型强心苷较多。

      联想:Ⅲ型结构最简单,Ⅱ型稍复杂,Ⅰ型最复杂。

      三、强心苷的理化性质

      一、一般性质

      (一)性状:C-17侧链β型味苦,α型不苦,对粘膜有刺激性。

      (二)溶解性:苷元亲脂性较强;苷可溶于水、甲醇等极性有机溶剂。强心苷的溶解性与分子中糖的种类、数目、苷元上羟基的数目、位置等有关。

      (二)化学性质

      1.显色反应

      (1)作用于甾体母核

      ①Liebermann-Burchard反应

      ②Salkowaki反应

      ③Tschugaev反应

      ④三氯化锑或五氯化锑

      ⑤三氯醋酸-氯胺T反应

      (2)作用于五元不饱和内酯环的反应

      甲型强心苷产生C -22活性亚甲基,能与活性亚甲基试剂作用而显色,乙型强心苷不显色。

      ①Legal反应:亚硝酰铁氰化钠反应。

      ②Raymond反应:间二硝基苯反应。

      ③Kedde反应:3,5-二硝基苯甲酸反应。

      ④Baljet反应:碱性苦味酸反应。

      联想:硝酸甘油可以缓解心绞痛,为强心。

      (3)作用于α-去氧糖

      ① K-K反应(趣味:kiss-kiss 接吻就缺氧)

      游离的α-去氧糖或α-去氧糖与苷元连接的苷显色, 对α-去氧糖和葡萄糖或其他羟基糖连接的糖或乙酰化的去氧糖不显色。

      ②呫吨氢醇(联想:吨=定量)

      只要有2-去氧糖即可,可用于定量分析。

      ③对-二甲氨基苯甲醛反应

      ④过碘酸钠-对硝基苯胺反应

      2.水解反应

      (1)酸水解

      ①温和酸水解:浓度为0.02~0.05mol/L的酸。

      只能使Ⅰ型强心苷水解,对苷元影响小,不致引起脱水反应,对不稳定α-去氧糖不致分解。

      不宜用于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类。

      ②强烈酸水解:Ⅱ型、Ⅲ型用此法。3%~5%无机酸长时间加热,可使所有苷键裂解。但常引起苷元结构的改变,形成脱水苷元,得不到原生苷元。

      ③氯化氢-丙酮法: 多数Ⅱ型强心苷。

      联想:去氧=缺氧(轻),羟基=枪击(重),所以、α-去氧糖用温和酸水解,α-羟基糖用强烈酸水解。而且,温和的甘元不脱水,强烈的甘元脱水。

      2.酶水解:只水解葡萄糖,但无水解a-去氧糖的酶。

      蜗牛消化酶(一种混合酶)几乎能水解所有的苷键,能直至获得苷元,常用来研究强心苷的结构。

      四、含有强心苷类化合物的常用中药

      (一)香加皮 (联想:加=甲,甲型,加薪(心))

      香加皮中含有强心苷类化合物为甲型强心苷。香加皮有一定毒性,杠柳毒苷是香加皮毒性的主要来源。

      (二)罗布麻叶:联想:新罗(心罗)朝鲜古国名。所含强心苷主要是甲型强心苷。强心苷是治疗心力衰竭的重要药物,临床上存在的主要问题是安全范围小,有效剂量与中毒剂量接近。

      以上是2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(二十一)的全部内容,更多广东卫生事业单位招聘考试信息敬请加入医疗卫生考试群广东医疗卫生考试群,及关注广东卫生人才网/广东人事考试网

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    关键词阅读: 2018执业药师考试 中药学专业知识一

    (编辑:广东华图)

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