招考信息报考备考资料考试题库|面授课程网校课程微商城|砖题库职位库直播|华图师资

  • 在线客服咨询
    华图医疗 在线咨询
    020-61136179
  • 2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(十八)

    2017-12-13 09:54 广东人事考试网 来源:中健医考 微信公众号 备考QQ群 华图在线APP

    公考刷题群

      广东卫生人才网同步中健医考备考资料信息:2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(十八),请考生多加关注。更多2018执业药师考试,中药学专业知识一,广东医疗卫生考试,广东人事考试的内容,请关注广东卫生人才网备考资料频道/广东人事考试网

      第六节 黄酮类化合物

      一、结构与分类

      根据三碳链的氧化程度、B环联接位置以及三碳链是否成环可将黄酮类化合物分为:

      1.黄酮类

      2.黄酮醇类:黄酮基本母核的3位含有羟基或其他含氧基团。

      3.二氢黄酮类:黄酮或黄酮醇类的 C2、C3位双键被氢化。

      4.异黄酮类

      5.查耳酮类:三碳链(C环)不成环,其2′-羟基衍生物是二氢黄酮的同分异构体,二者可以转化。

      6.花色素类:是一类以离子形式存在的色原烯衍生物。是形成植物蓝、红、紫色的色素。

      二、理化性质

      (一)性状

      2.旋光性 :黄酮苷由于在结构中引入糖分子,故均有旋光性,且多为左旋。

      3.颜色 :与交叉共轭体系的有无及助色团(羟基、甲氧基)的数目、类型以及位置有关:

      黄酮、黄酮醇:灰黄—黄色;查耳酮:黄—橙黄色

      二氢黄酮及醇:不显色; 异黄酮:浅黄色

      7位及4′位引入-OH及-OCH3等助色团后,因促进电子移位,使化合物颜色加深,如果其他位置引入助色团则影响较小。

      联想:二氢=二清=双清,清除颜色,所以没有颜色。

      (二)溶解性

      1.游离黄酮类:易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂及稀碱水中,不溶或难溶于水中。

      花色素>二氢黄酮(醇)/异黄酮>黄酮(醇)/查耳酮

      离子型的花色素类虽然是平面型结构,但以离子形式存在,有盐的通性,溶解度大

      2.黄酮苷类:易溶热水、甲乙醇,难溶于亲脂性溶剂

      (三)酸碱性

      1.酸性:黄酮类化合物分子中具有酚羟基,故显酸性。7,4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基

      2.碱性:黄酮类分子中氧原子有未共用电子对,表现出微弱的碱性。

      黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的盐,常常表现出特殊的颜色,可用于鉴别。黄酮类可以与生物碱沉淀试剂生成沉淀。

      (五)显色反应

      1.还原反应

      (1)HCL-Mg(盐酸-镁粉)联想:最美黄体酮

      现象:黄酮,黄酮醇,二氢黄酮(醇)橙红—紫红

      说明:查耳酮、橙酮、儿茶素、大多异黄酮不显色

      花青素、部分橙酮、查耳酮单加盐酸也变色

      助记:带有黄字的都有颜色,没黄字的不显色,异黄可以理解为不是黄,

      (2)四氢硼钠反应:方法:生成紫色或紫红色

      应用:二氢黄酮类专属反应

      二氢黄酮可与磷钼酸试剂反应,也可以作为特征鉴别

      趣味:四为二的双数,钼=目=双眼=二目

      2.与金属盐类试剂的络合反应

      (1)三氯化铝显色(联想:铝桶(酮))

      应用:定性及定量分析;现象:鲜黄色荧光

      (2)铅盐显色 (联想:铜钱(铅))

      中性乙酸铅只沉淀邻二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基的黄酮;

      碱式乙酸铅可沉淀一般的酚类化合物。

      (3)锆盐-枸橼酸反应(联想:通(酮)告)

      应用:区分3-OH或5-OH黄酮

      现象:鲜黄色(3-OH);黄色显著褪去(5-OH)

      联想:五=无,就是无颜色,就是黄色褪去。

      原因:3-羟基络合物稳定性强于5-羟基

      (4)乙酸镁显色应用:区别二氢黄酮(醇)类化合物

      现象:二氢黄酮(醇),天蓝色荧光

      黄酮、黄酮醇、异黄酮,显黄-橙黄-褐色

      (5)氨性氯化锶(联想:思念邻家二妹)

      应用:检识具有邻二酚羟基的黄酮

      现象:产生绿-棕色-黑色沉淀

      (6)三氯化铁

      黄酮因分子含酚羟基,故产生阳性反应。

      联想:羟=枪(用铁做的),三枪牌内裤

      3.硼酸显色 (趣味:铜脸盆是金黄色的)

      应用:具有5-羟基黄酮和2′-羟基查耳酮结构

      4.与碱的反应

      二氢黄酮:碱液中开环,转变为相应的异构体查耳酮显橙色至黄色。

      黄酮醇:先呈黄色,通入空气后变为棕色。

      邻二酚羟基:不稳定被氧化,黄色-深红色-绿棕色沉淀。

      三、含黄酮类化合物的中药实例

      (一)黄芩:联想:同情(酮芩)

      《药典》以黄芩苷为代表性成分。黄芩苷水解后生成黄芩素,具有邻三酚羟基,在空气中易被氧化转为醌式结构显绿色,这是保存或炮制不当黄芩变绿的原因。变绿后有效成分被破坏,质量降低。双黄连注射剂(黄芩为主要成分)引起过敏性休克、过敏性反应、高热、寒战等不良反应。

      (二)葛根(联想:大黄狗)

      葛根主要含大豆素、大豆苷、葛根素等异黄酮类化合物。《中国药典》以葛根素为指标成分。葛根总异黄酮有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有罂粟碱的解痉作用;大豆素、大豆苷、葛根素均能缓解高血压患者头痛症状。注意:葛根素注射剂偶见急性血管内溶血,过敏者禁用。

      (三)银杏叶(同性恋)

      目前国内外多将槲皮素及其苷、山奈酚及其苷、木犀草素及其苷类作为银杏黄酮质量控制标准。《药典》以总黄酮醇苷和萜类内酯为指标成分。银杏叶总黄酮类化合物有扩张冠状动脉血管、增加脑血流量作用。银杏叶制剂是血小板激活因子抑制剂,长期服用可能抑制血小板凝血功能引起脑出血。

      (四)槐花:(联想:鬼童-槐酮)芦丁是其主要成分,可治疗毛细血管脆性引起的出血症,并用作高血压辅助治疗。《药典》以总黄酮为指标成分。芦丁有邻二酚羟基,空气中会氧化变为暗褐色,碱性条件下更易氧化,因此提取时常加少量硼砂,使硼酸盐与邻二酚羟基络合保护酚羟基。

      (五)陈皮 联想:桐城(安徽地名)

      含有多种黄酮类化合物。其中橙皮苷为二氢黄酮,《中国药典》以橙皮苷为指标成分。橙皮苷与三氯化铁等金属盐显色或生成沉淀,与盐酸-镁粉呈紫红色。橙皮苷为在碱水中开环生成橙皮查耳酮苷,酸化后又环合成橙皮苷沉淀。

      (六)满山红:杜鹃素是其祛痰的有效成分。《药典》以杜鹃素为指标成分。杜鹃素盐酸-镁粉反应粉红色,加热变为玫瑰红,与三氯化铁呈草绿色。满山红水溶性粗提取物有轻度短期降压作用,应注意。

      以上是2018执业药师考试:中药学专业知识一重点归纳(十八)的全部内容,更多广东卫生事业单位招聘考试信息敬请加入医疗卫生考试群广东医疗卫生考试群,及关注广东卫生人才网/广东人事考试网

    继续分类查看>>医学招聘|护士资格|医师资格|药师资格|卫生职称,华图卓坤,专注医考,精于辅导!

    关键词阅读: 2018执业药师考试 中药学专业知识一

    (编辑:广东华图)

    热门推荐
    辅导课程
    联系方式
    • 医疗卫生系统公开招聘考试用书医学基础知识教材
    • 医疗卫生系统招聘考试公共基础知识教材
    • 医疗卫生系统招聘考试用书护理学专业知识 教材
    • 医疗卫生系统公开招聘考试面试全攻略

    线上微信客服

    扫一扫:在线沟通
    报考过程有疑惑?
    专业客服来答疑

    华图卓坤公众号

    扫一扫:马上关注
    最新招考资讯
    尽在gdswsrc2018
    有疑惑?在线客服帮你

    公告什么时候出?

    报考条件是否符合?

    公考小白怎么备考?

    冲刺资料怎么领取?

    • 扫码下载:华图在线APP
    • 扫码关注微信公众号:广东医疗
    • 扫码进入官网微博:广东华图

    广东华图医疗卫生交流群

    粤东西北医疗交流群 694255096 粤东西北医疗交流群
    护士资格证考试 329325931 2018护士资格证考试交流群
    药师资格证考试 667387213 广东药师资格考试群
    医师资格证考试 378559943 医师资格证考试备考交流群1

    考试工具更多

    最新招考
    照片调整
    直播讲座
    备考资料
    考试信息
    试题资料
    辅导课程
    华图题库
    华图卓坤在线客服 华图医疗在线客服 立即咨询
    首页 课程
    首页 招考信息 网站地图 返回顶部
    京ICP备11028696号-11 京ICP证130150号 京公网安备11010802021470号